real madrid bile 5 sene üstüste şlampiyon kulüpler kupasını kazandığı zaman iki sene üstüste aynı 11’le kupayı kaldırmadı. milan ise benfica karşısına bir önceki seneye kupayı kaldıran onbirin on oyuncusuyla çıktı. aslında 11’i de aynı futbolculardan oluşacaktı ama bir önceki turdan kırmızı kart cezası olan roberto donadoni takımdaki yerini alamadı.
italya 1989-90 sezonunda avrupada oynanan 3 kupayı da kazanarak bu zamana kadar ulaşılamayan bir rekora imza attı.
şampiyon kulüplerde ac milan( benficayı 1-0 yenerek) kupa galiplerinde sampdoria(anderlechti uzatmada 2-0 yenerek) uefa kupasını ise juventus(gene italyan takımı fiorentinayı 3-1 ve 0-0 ile)
kazandı.eeee ne var bunda diyebilirsiniz .peki buna ne dersiniz :))))
o sene kupayı kazanan 3 italyan takımı da birbirini takip eden turlarda italya kupasında as roma takımına elendiler.
1989-90 italya kupasında çeyrek final : roma 1-1, 2-0 juventus (uefa kupası şampiyonu) yarı final : milan (şampiyon kulüpler şampiyonu) 0-0,0-1 roma final: roma 3-1, 1-1 sampdoria (kupa galipleri şampiyonu
ac milan: giovanni galli; mauro tassotti, franco baresi (c), alessandro costacurta, paolo maldini; angelo colombo (filippo galli 89’), frank rijkaard, carlo ancelotti (daniele massaro 73’), alberigo evani; ruud gullit, marco van basten
teknik direktör: arrigo sacchi
sl benfica: silvino de almeida; josé carlos martins, ricardo gomes, aldair nascimento, samuel quina; vítor paneira (vata matanu 76’), jonas thern, hernâni madruga, valdo de oliveira, antónio pacheco (c) (césar brito 66’); mats magnusson
) 
