1999-2000 sezonu türkiye kupası açısından son derece enteresan bir sezondu. 2. lig takımları 3. turda fırtına gibi esmişler ve çok süpriz sonuçlara imza atmışlardı.
fenerbahçe'nin pendikspor ve beşiktaş'ın çanakkale dardanelspor gibi 2. lig takımlarına daha 3. turda (1. lig takımlarının oynamaya başladığı ilk tur) yenilerek elenmeleri dışında gençlerbirliği de aydın'ın 2. lig temsilcisi olan yeni nazillispor'a yenilerek kupada safdışı kalmıştı.
not: yeni nazillispor ve çanakkale dardanelspor 99-00 sezonunda çeyrek finale kadar yükseldiler.
yeni nazillispor : murat türkar, bülent ertuğrul, süleyman dövez, ismail ergin, güven karacasu, mustafa karakaya, mustafa akşit, hasan binici (dk. 40 özgür günendi), onur yeniyurt (dk. 75 onur topdemir), mehmet gedizlioğlu (dk 46 selçuk ülker), mustafa ceviz
gençlerbirliği : hasan sönmez, hakan demir, ismail doğan, tolga doğantez, ümit özat, maimane alfred phiri, lahcen abrami, vincent dumisa n'gobe (dk. 52 ferdi tatlı), yüksel sarıyar (dk. 78 ilker dalçiçek), nihat baştürk, christian schandl (dk. 69 ümit karan)
teknik direktör : karol pecze
goller : dk. 56 mustafa (yeni nazillispor), dk. 86 ümit özat (gençlerbirliği) + (penaltı atışları) güven karacasu, mustafa ceviz, süleyman dövez, ismail ergin (yeni nazillispor), ümit karan (gençlerbirliği)
bu maç gençlerbirliği'nin türkiye kupası tarihi boyunca yer aldığı ligin altındaki liglerde yer alan bir takıma elendiği beşinci maçtır.
99-00 sezonunda 1. ligde yer alan gençlerbirliği o sezon 2. ligde yer alan yeni nazillispor'a normal süresi 1-1 biten maçta penaltı atışları sonucu 4-1'lik skorla yenilerek kupaya veda etmiştir.
gençlerbirliği'nin alt lig takımlarına elendiği diğer maçlar şöyle;
futbolda türkiye kupası 3. kademe kuraları dün istanbul'da çekildi. 15 aralık'ta tek maç üzerinden oynanacak maçlar sonrası kazananlar 4.tura yükselecek. normal sürenin beraberlikle bitmesi durumunda karşılaşma 15'er dakikalık iki devre olarak uzatılacak. uzatma süresinin de beraberlikle sonuçlanması halinde, tur atlayacak takımı penaltı atışları belirleyecek. sakaryaspor'un ligden çekilmesi nedeniyle bakırköyspor tur atladı.
kura çekimine göre eşleşmeler şöyle: galatasaray- büyükşehir belediye ankaraspor, pendik- fenerbahçe, ç.dardanel- beşiktaş, trabzon- göztepe, elazığ- gaziantep, kayseri- bursa, istanbul- konya endüstri, erzurum- denizli, adana- samsun, siirt jetpa- altay, antalya- y.yozgat, y.nazilli- g.birliği, k.karabük- kocaeli, ç.rize- ankaragücü, van- kartal.
türkiye kupası 3.turunda dün oynanan maçta 2.lig takımı yeni nazillispor, gençlerbirliği'ni 90 dakikası 1-1 biten mücadelede penaltı atışları sonucu 5-2 yenerek safdışı bıraktı ve 4. tura çıktı.
) 
