Futbol hayatına Trasandino' da başladı. İlk profesyonel transferini Cobresal' a gerçekleştirdi.. Daha sonra gittiği Cobreandino' da oynadığı 29 maçta 27 gol atarken, daha 19 yaşında otoriteler tarafından Şili futbolunun geleceği olarak gösterildi..
Günümüzde de süren güney amerikalı futbolcuların kurtuluş kapısı (makus talihi) Avrupa futbolu bu genç, korkusuz adama kucak açmakta tereddüt etmedi.. Hayalinde hep İspanya olduğunu söylerdi Zamorano.. bunun için 2 yıl daha beklemesi gerekti.. 88 - 90 yılları arasında, FC Saint Gallen Formasıyla 56 maçta attığı 34 gol, o yıllardaki tüm güney amerikalı futbolcuların hayali olan La Ligaya Sevilla ile girmesini sağlayacaktı..
Zorlu İspanya liginde Sevilla ile attığı gollerle "Striker" lığını herkese kanıtlıyordu. Mücadeleden kaçmayan, kafa, ayak, şut elinden ne gelirse esirgemediğinden 1992 yılında Real Madrit'e Korkunç Ivan lakabıyla gitmekteydi..
Real Madrit kariyerini ise kendineden daha çok istatistikler anlatıyor. 137 maçta atılan 77 gol ve bunlardan daha önelisi 1995 yılında kazanılan şampiyonlukta atılan 27 gol.. Zamorano' nun hücumdaki partneri Danimarka futbolunun yıldızı Micheal Laudrup'tu.. Bunlarda 4 ü de Barça ağlarına..
1996' da o zamanlarda da para basıp yıldız alma heveslisi, İnter' e geçti Zamorano.. 2000 yılına kadar oynadığı 4 yıl boyunca performansı günden güne eriyen yıldız şeklinde değerlendiriiyordu.. İnter yolculuğunda akılda kalanlar, 100 maçta atılan 25 gol.. Ronaldo ile 9 numaralı forma tartışmaları.. 1998' de İnter Laziyo 3 - 0 yenip uefa kupasını kazanırken açılış golü şilili yıldızdan geliyordu, daha sonraları İntere teknik direktör olacak Lazio formalı Mancini'yi üzüyordu Korkunç İvan..
Daha sonra yine şu sıralar klasik olan Ortega, Veron gibi yıldızların yaptığını yaparak kariyerine son noktayı koyuyordu.. Güney amerikada 81 maçta 45 gol atarak...