kurulduğu yıl dahil olduğu türkiye 2. ligi'nde ilk sezon şampiyon olup 1. lig'e yükselmeyi başaran eskişehirspor, aynı sezon başbakanlık kupası'nı da kazanmayı bilmiştir. ilk defa 1944 yılında verilen ve 1951 yılından itibaren 15 yıl oynamayan başbakanlık kupası'nın, tekrar ve düzenli olaral oynanmaya başlandığı 1965-66 sezonundaki ilk sahibi olmuştur. türkiye 2. lig şampiyonu olarak, 23 haziran 1966 perşembe günü, (rıza süleyman'ın (muhariri, 1922) anlatımıyla) "20 kanun-i sani sene, 1377'de birkaç müteşebbis gencin gayretleriyle" tesis edilmiş bulunan köklü bir takımla, o sezonun amatör küme futbol şampiyonu trabzon idman ocağı'yla yaptığı tarihindeki ilk gece maçını nihat'ın 11. dakikadaki golüyle 1-0 kazanmıştır. 2. lig şampiyonluk kupası, başbakanlık kupası ve cumhuriyet gazetesinin verdiği başarı kupasıyla şeref turu atan kırmızı şimşekler, kuruluşunun henüz birinci yılında eskişehir'e üç kupayla birlikte dönmenin gururunu yaşamıştır.
eskişehirspor'un kazandığı diğer başbakanlık kupası final maçları;
) 
