beşiktaş, 1962-63 sezonundan bu yana katıldığı türkiye kupası'nda 5 kez bir ikinci lig takımına mağlup oldu.
özellikle 1960'lı yılların sonunda ve 1980'li yıllarda türkiye kupası'nda başarılı olamayan ''kara kartallar'', ilk olarak 1964-65 sezonunda trabzon idmanocağı'na 1-0, 1979-80 sezonunda ikinci lig takımı lüleburgazspor'a 2-1, 1980-81 sezonunda ankaragücü'ne 3-0, 1999-2000 sezonunda çanakkale dardanelspor'a 1-0 ve son olarak da inegölspor'a 1-0 yenildi. beşiktaş'ın kupada ikinci lig takımlarına yenildiği maçlar ve sonuçları şöyle:
