galatasaray'ın 2000-2001 sezonunda şampiyonlar ligi ikinci turundaki rakipleri ilk turdakilere oranla çok daha güçlü takımlardı. italya'nın milan, fransa'nın psg ve ispanya'nın deportive takımları, galatasaray'ın ikinci turda rakipleri olmuşlardı.
galatasaray gruptaki ilk maçını 21 kasım 2000 günü milano'nun san siro stadı'nda milan ile oynamıştı. maçtan önce yapılan yorumlarda galatasaray'ın milan karşısında fazla bir şansının olmadığı yönünde değerlendirmeler yapılmıştı. galatasaray kalesini taffarel'in sakatlığından dolayı genç kerem'in koruyacak olması nedeniyle, sarı kırmızılıların şansının iyiden iyiye düşük olduğu vurgulanmıştı. işte bu koşullar altında başlayan maçta galatasaray, tüm tahminlerin tersine ilk dakikadan itibaren oyuna ağırlığını koymuştu.
galatasaray, maçın ilk devresinde rakibine oyun olarak kabul ettirdiği üstünlüğünü ilk yarının sonlarına doğru skora da yansıtacaktı. 39. dakikada jardel'in, hemen arkasından da 41. dakikada hasan şaş'ın golleriyle galatasaray ilk yarıyı 2 -0 önde bitirmişti. maçın ikinci yarısında iki farkla geriye düşen milan tüm hatlarıyla galatasaray kalesine yüklenmiş ve arzu ettiği gole de kavuşmuştu. oyunun son bölümleri yaklaşırken, vedat'ın ceza alanı içinde topa elle müdahale etmesi sonucunda milan penaltı kazanmış, schevcenko'nun kullandığı penaltı atışı sonunda da skor dengelenmişti. kalan dakikalarda tarafların skoru değiştirme çabaları sonuç vermemiş ve maç 2-2 sonuçlanmıştı.